Brown có sự nghiệp phục vụ không quân tại nhiều phi đội, lực lượng đa dạng. Ông từng công tác ở Trường Thiết bị Không quân Hoa Kỳ với vai trò là giảng viên hướng dẫn F-16. Ông từng công tác ở nhiều bộ phận của Không quân Hoa Kỳ, từ trợ lý, thư ký cho đến thành viên phi đoàn, Chỉ huy phi đoàn.[5]

Tháng 05 năm 1985 – tháng 04 năm 1986, ông là sinh viên, tốt nghiệp quá huấn luyện phi công. Sau đó, ông lần lượt theo huấn luyện điều chỉnh máy bay, chiến thuật phi công phi hành đoàn tại Holloman, MacDill. Năm 1987, ông trở thành phi công, điều khiển F-16, huấn luyện chiến thuật phi công phi hành đoàn ở Kunsan, Hàn Quốc. Các năm này, ông công tác như một sĩ quan chiến đấu điện tử cánh, giám định chuyến bay, đánh giá và tiêu chuẩn hóa các chuyến bay không quân, từ Hàn Quốc cho tới Homestead, Florida hay Nellis Nevada.

Tháng 10 năm 1994 cho đến tháng 07 năm 1996, ông được bổ nhiệm làm sĩ quan phụ tá công tác trong Không quân Hoa Kỳ, tùy viên cho Tham mưu trưởng Không quân Hoa Kỳ, trụ sở Virginia. Những năm này, ông liên tục tham gia các cuộc huấn luyện chiến thuật cấp sĩ quan tại các khu không quân, khu phi hành đoàn.

Tháng 07 năm 2005 đến tháng 05 năm 2007, ông là Chỉ huy Trường Thiết bị Không quân Hoa Kỳ (USAF), Nevada. Giai đoạn 2007 – 2008, ông được điều chuyển làm Chỉ huy 8th Fighter Wing ở Hàn Quốc. Năm 2009, Brown được thăng cấp thành thiếu tướng, bổ nhiệm làm Chỉ huy Phi đội 31st Fighter tại Aviano Air Base, Ý.[10]

Tháng 05 năm 2011, ông được bổ nhiệm làm Phó Tư lệnh của Bộ tư lệnh Trung ương Hoa Kỳ (CENTCOM). Giai đoạn 2014 - 2015, ông được bổ nhiệm làm Giám đốc điều hành Ban Chiến lược và Năng lược Không quân châu Âu - châu Phi của Không quân Hoa Kỳ, công tác tại Đức. Tháng 06 năm 2015, ông trở thành Tư lệnh của Bộ tư lệnh Không quân Hoa Kỳ vùng Trung tâm (Trung Á và Nam Á). Đến tháng 07 năm 2016, ông là Phó Tư lệnh Bộ tư lệnh Trung ương Hoa Kỳ (CENTCOM).

Từ tháng 07 năm 2018 đến nay, ông là Chỉ huy Không quân Thái Bình Dương, Chỉ huy Không quân Hoa Kỳ Ấn Độ Dương - Thái Bình Dương, Giám đốc điều hành Quân nhân tác chiến Không quân Thái Bình Dương.[5]

Vào ngày 02 tháng 03 năm 2020, Tổng thống Donald Trump đề cử Brown làm người kế nhiệm David L. Goldfein, giữ chức Tham mưu trưởng Không quân Hoa Kỳ.[11] Thượng viện Hoa Kỳ đồng thuận vào ngày 09 tháng 06 năm 2020.[12] Ông sẽ bắt đầu kế nhiệm chức vụ này vào ngày 06 tháng 08 năm 2020.[6]